Enlace O-glucosídico

El enlace O-glucosídico es un enlace covalente que se produce entre dos monosacáridos. Se forma entre el grupo hidroxilo (alcohol) del carbono anomérico de un monosacárido y el grupo hidroxilo de otro monosacárido, pudiendo este ser el carbono anomérico o no. Es decir, se forma un grupo acetal a partir de la reacción de un grupo hemiacetal/hemicetal y un grupo alcohol.  En este proceso se produce la liberación de una molécula de agua, por lo que es un enlace por condensación. El compuesto resultante pasa a llamarse glucósido.

Que el disacárido resultante tenga poder reductor o no, depende de si tiene libre un carbono anomérico. La presencia de un carbono anomérico libre (enlace monocarbonílico) dará a la molécula poder reductor, mientras que sino está libre (enlace dicarbonílico) no tendrá poder reductor. El extremo de la cadena que contiene el carbono anomérico libre se conoce como extremo reductor.

¿Cómo se nombran los disacáridos?

Existen ciertas reglas para nombrarlos:

• El enlace es α o β dependiendo de la configuración del primer monosacárido (izquierda).
• Se nombra el monosacárido no reductor (izquierda). Se inserta el infijo “-furan-” en anillo de 5 lados y “-piran-” en anillo de 6 lados.  Se inserta el sufijo “-osil”.
• Ahora se señalan los dos átomos de carbono unidos por el enlace glucosídico. Se indican entre paréntesis y los números se conectan con una flecha. Ej: (1à4)
• Se nombra el segundo monosacárido (que puede ser reductor o no) usando el infijo correspondiente. Los sufijos que debes utilizar son: “-ósido” en enlace dicarbonílico y “osa” en enlace monocarbonílico.

Por ejemplo, la maltosa es: 

α-D-glucopiranosil-(1à4)-D-glucopiranosa

Atención a la sacarosa: 

β-D-fructofuranosil-(2à1)-α-D-glucopiranósido o α-D-glucopiranosil-(1à2)- β-D-fructofuranósido

Ambos monosacáridos tienen su carbono anomérico unido, por lo que en ambos casos se debe especificar si es α o β.