Glúcidos 2: Oligosacáridos

Los monosacáridos se unen mediante enlace O-glucosídico

Se trata de un enlace covalente, por condensación, entre dos monosacáridos. La reacción se produce entre un hidroxilo cualquiera de un monosacárido con el grupo –OH del carbono anomérico (C-1 en aldosas y C-2 en cetosas) de otro monosacárido.

Los disacáridos pueden ser α y β dependiendo de la posición del –OH del carbono anomérico.

Este enlace permite la extensión de la molécula, ya que queda libre en la mayoría de los casos un –OH del carbono anomérico para realizar otro enlace O-glucosídico. Así se formarán los oligosacáridos o polisacáridos. Si el enlace entre dos monosacáridos deja libre un –OH del carbono anomérico, se denomina monocarbonílico. Si no queda libre ninguno se denominará dicarbonílico, lo que imposibilita la extensión de la molécula.

Si el enlace se produce entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico y una amina, se denominará N-glucosídico. Es importante, por ejemplo, en la formación de nucleótidos.

Tanto el enlace O-glucosídico como el N-glucosídico se pueden dar entre proteínas y monosacáridos, dependiendo que radical del aminoácido se una.

Los disacáridos puede ser o no reductores

La unión de dos monosacáridos produce una gran variedad de moléculas. Las más comunes se forman con al menos una D-glucosa. El hecho de que el enlace sea del tipo α o β, dará unas propiedades muy distintas. Por ejemplo, la unión por enlace (α1-->4) de dos D-glucosa produce maltosa, pero si la unión es (β1-->4), se obtiene celobiosa. Los humanos podemos digerir con facilidad la primera, pero no la segunda, ya que carecemos de enzimas hidrolíticas que rompen sus enlaces.

También son importantes los disacáridos unidos por monosacáridos diferentes, como son la lactosa y la sacarosa. La lactosa se produce mediante uniones (β1-->4) entre la galactosa y la glucosa. La sacarosa está formada por glucosa y fructosa mediante enlace (α1-->β2).

Los disacáridos monocarbonílicos (maltosa, lactosa…) serán azúcares reductores, sin embargo, los dicarbonílicos (sacarosa…) serán azúcares no reductores. En conclusión, si presentan un carbono anomérico libre tendrán poder reductor.

Los oligosacáridos aportan “información” a las moléculas que los portan

Un oligosacárido se identificará por las moléculas que lo formen, por su secuencia, las formas anoméricas y los enlaces que lo comprendan. Esta variedad aporta una gran información a la molécula que lleve unido el oligosacárido, ya que este tipo de moléculas suele asociarse a proteínas o a lípidos.

Una característica en la naturaleza de los monosacáridos que forman estas estructuras oligosacáridas es la aparición de azúcares complejos (N-acetilglucosamina, N-acetilneuroamínico…) y de azúcares ácidos.