Lípidos 1: La naturaleza química de los lípidos (ácidos grasos)

Los lípidos son moléculas orgánicas insolubles en agua, ya que una de sus propiedades importantes es la hidrofobicidad. Son un grupo muy diverso tanto química como funcionalmente. Según su estructura se pueden clasificar en:

• Lípidos saponificables: Formados por ésteres de ácidos grasos. En presencia de NaOH y KOH dan jabones (saponificación).
• Acilglicéridos.
• Lípidos complejos: Fosfoglicéridos, esfingolípidos.
• Ceras.
• Lípidos insaponificables: No contienen ácidos grasos, por lo que no pueden formar jabones.
• Terpenos.
• Esteroides.
• Eicosanoides.

La naturaleza química de los lípidos: Ácidos grasos

Estructura y composición química

Son ácidos carboxílicos de cadena larga con un único grupo carboxilo y una “cola” hidrocarbonada no polar. Difieren unos de otros por la longitud de la cadena y por la presencia y número de dobles enlaces. Los más comunes contienen 16-18 átomos de carbono.

Se dice que la cadena hidrocarbonada está saturada si no contiene ningún doble enlace, o insaturada si contiene uno o más dobles enlaces (más abundantes). Se dice que son poliinsaturados si presentan más de 1 doble enlace. Estos últimos, tendrán los dobles enlaces separados al menos por un grupo metilo (son no conjugados).

Las abreviaturas para nombrar los ácidos grasos son del tipo 18:2 ∆^9,12. Esta hace referencia al ácido linoleico de 18 carbonos y 2 dobles enlaces. El 18 muestra el número de carbonos, el 2 que tiene dos dobles enlaces, y los exponentes 9,12 son la posición en la que se encuentran esos dobles enlaces (los carbonos se numeran empezando por el extremo carboxilo).

Los dobles enlaces de casi todos los ácidos grasos naturales están en conformación cis. La conformación trans se produce durante la fermentación o hidrogenación de aceites. Dietas ricas en ácidos trans están relacionadas con niveles altos de LDL (colesterol “malo”).

Propiedades de los ácidos grasos

Dependen de la longitud de la cadena y del número de dobles enlaces. La cadena hidrocarbonada apolar explica la escasa solubilidad.

A temperatura ambiente, los ácidos grasos saturados tienen consistencia cérea (sólidos blandos) y los insaturados viscosa. A misma longitud de cadena, los saturados tienen un punto de fusión más elevado que los insaturados. La longitud de la cadena también influye, a cadenas más cortas menor grado de fusión.

Por lo tanto, longitudes cortas de cadena y la insaturación aumentan la fluidez de los ácidos grasos y sus derivados.

Las diferencias en los puntos de fusión se deben a los diferentes grados de empaquetamiento. Los ácidos grasos saturados presentan gran flexibilidad, lo que les permite establecer una conformación más estable. Sin embargo, la presencia de enlaces Cis (insaturados), provoca un giro en la cadena hidrocarbonada, impidiendo que se puedan empaquetar, lo que crea interacciones intermoleculares más débiles. Por este motivo, los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión más bajos. Dos ejemplos son: el aceite de oliva, que es líquido a temperatura ambiente (insaturado), y la mantequilla, que es más sólida (saturada).